En 1955, Miles jouait au festival de jazz de Newport avec un accompagnement de luxe : Thelonious Monk, Zoot Sims, Gerry Mulligan et le Modern Jazz Quartet pour une version de « Round Midnight » de Monk. A lire ces noms, forcément, les fans de jazz doivent se pincer pour y croire et pourtant, cette soirée a bien eu lieu ! Grognon et toujours insatisfait (comme à son habitude !) des compliments qui lui étaient fait pour cette version (« J’ai joué comme je joue d’habitude ! » a-t-il aimablement répliqué à ses irateurs), il est abordé par le boss de Columbia Records, George Avakian qui veut le signer mais à une condition : qu’il forme un groupe durable. C’est le début du légendaire « 1er Quintet » avec John Coltrane au saxo, Philly Joe Jones à la batterie, Red Garland au piano et Paul Chambers à la contrebasse. Miles doit encore par contrat enregistrer 4 albums pour Prestige avant de pouvoir les quitter, ce qui va être fait (très) rapidement avec la série des fameux « Cookin’ », « Relaxin’ », « Workin’ » et « Steamin’ ». Il peut ensuite alors er à autre chose. C’est entre les sessions pour ces 4 albums, entre 1955 et 56, que son 1er album Columbia va être enregistré, le mythique «’Round About Midnight ». Mais les morceaux ne pourront pas sortir avant l’expiration de son contrat pour Prestige, bien entendu, donc pas avant 1957. Que des reprises, Miles n’a pas encore « largué les amarres » pour être toujours plus innovant (mais ça va venir vite !!!), il réussit par contre à nous offrir un chef d’œuvre, un de plus dans une discographie qui n’en manque cependant pas. Et surtout la version qu’il réalise du tube de Monk réussit à déer l’originale et ça, c’est très rare. Le reste de l’album est du même niveau : écoutez juste la citation du "Basin Street Blues" de Louis Armstrong en plein milieu de solo sur la reprise de Cole Porter "All of You" ou le talent de Red Garland (pianiste pour moi sous-estimé) qui brille de bout en bout de "Ah-Leu-Cha" emprunté à l'immense Charlie Parker. Pas question de révolutionner quoi que ce soit, « Kind of Blue » va bientôt se profiler à l’horizon pour ça, Coltrane restait encore « dans les clous » mais allait vite suivre sa propre voie, le son de Miles avec sa sourdine est par contre fabuleux et donne une couleur extraordinaire au disque, un son unique et reconnaissable immédiatement. C’est la marque des très grands musiciens. A noter qu’en 2005, Columbia a sorti une version deluxe 2 CD de cet album avec la fameuse version de « Round Midnight » à Newport 55 ainsi qu’une prestation le 18 février 56 au Pacific Jazz Festival. C’est évidemment cette version augmentée qu’il vaut mieux privilégier.