Deuxième album d'un des deux groupes les plus attachants venant de Glasgow, Underachievers Please Try Harder est un recueil de onze chansons puisant dans les confidences intimes adressées à des êtres chers qui peuvent se montrer parfois blessant. Avec Tracyanne Campbell on dée le registre épistolaire. Les sujets intarissables portant sur des relations amoureuses ou amicales ont trouvé ici une écriture subtile encline à transfigurer un phénomène trivial et universel en poèmes magistralement orchestrés. Au sens noble et littéral du terme, on peut évoquer des envolées lyriques affrontant des tourments intérieurs. Et lorsqu'on traverse ces troubles dépressionnaires on est ébloui par l'accompagnement lumineux des arrangements instrumentaux qui composent une alternative anticyclonique aux basses pressions insufflées par les textes.
Par rapport au premier album intitulé Biggest Bluest Hi-Fi sorti en 2001, Underachiever Please Try Harder s'affranchit sensiblement de la figure tutélaire de Stuart Murdoch du groupe Belle and Sebastian. Plus affirmées que sur le précédent album et probablement moins que sur les suivants, les influences de Camera Obscura se précisent. On croit entendre Suzanne de Leonard Cohen dans la chanson Your Picture. Parmi les réminiscences on peut citer pêlemêles Nick Drake, les groupes des labels Motown et Stax, Phil Spector, les Beach Boys ou the Pastels pour revenir en Écosse. Mais toutes ces références, de plus en plus assumées et enrichies au cours de la discographie de Camera Obscura, contribuent à donner une profondeur à l'originalité du groupe. Aujourd'hui Keep it Clean et son clip tourné avec une caméra Super 8 (celle tenue par Carey sur la pochette ?), Teenager ou Books Written for Girls sont devenus des classiques de Camera Obscura.